OBJETIVOS
Cuando el alumno haya superado esta asignatura, tendrá una visión
amplia de la gran utilidad que tienen las biotransformaciones para la síntesis
de compuestos orgánicos. Analizando este amplio objetivo, las metas
que el alumno habrá alcanzado al final del curso son las siguientes:
- Habrá comprobado que para casi todos los procesos orgánicos
existe un enzima –bien como tal enzima aislado o como microorganismo– que
puede actuar como catalizador.
- Conocerá y valorará las ventajas y los inconvenientes de
los métodos biocatalíticos frente a los convencionales.
- Entenderá los mecanismos de acción de los diferentes
enzimas.
- Se habrá iniciado en el estudio teórico de las interacciones
enzima-sustrato.
- Conocerá las diferentes estrategias para aumentar la eficacia
de un biocatalizador.
- Habrá hecho una leve incursión en el campo de la evolución
dirigida de proteínas.
- Conocerá las aplicaciones más importantes de las biotransformaciones
en la industria, especialmente en la farmacéutica.
- Habrá llevado a cabo una biotransformación.
PROGRAMA DEL CURSO:
-CLASES TEÓRICAS.
- Biotransformaciones. Generalidades.
- Hidrolasas
- Amidasas.
- Síntesis de péptidos catalizada por proteasas.
- Esterasas y lipasas.
- Oxidorreductasas: Reacciones de hidroxilación y reducción.
- Oxinitrilasas y aldolasas: Reacciones de creación de enlaces
C-C.
- Aplicaciones de las biotransformaciones en la industria
- Preparación de la amilamida.
- Síntesis de antibióticos.
- Resolución de derivados adenérgicos y otros fármacos.
-CLASES PRÁCTICAS.
- Hidrólisis de un éster racémico con lipasas y
esterasas. Cálculo de enantioselectividad
- Preparación de cianhidrinas
quirales con (R)-oxinitrilasa
- Resolución de un fármaco racémico con enzimas
-METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA Y APRENDIZAJE
Se simultanearán las clases magistrales con los seminarios y la
exposición de un trabajo. Una vez finalizada la exposición
de un determinado tema, se encargará al alumno la resolución
de una serie de problemas seleccionados, que se discutirán en la siguiente
clase. Además, se elegirán algunos temas que no se hayan tratado
extensamente en el curso y se propondrán como trabajos, que luego
se expondrán en clase.
Por último, se realizará una experiencia en el laboratorio
EVALUACIÓN .
Se realizará evaluación continua. Para ello, se tendrán
en cuenta los siguientes criterios:
- Participación del alumno en las clases de seminarios.
- Nivel científico y defensa del trabajo objeto de exposición
en clase.
- La exposición propiamente dicha.
- El trabajo práctico.
Si los resultados de la evaluación continua no son satisfactorios,
el alumno podrá optar a un examen escrito
BIBLIOGRAFÍA.
Aunque una buena parte de la bibliografía procede de las revistas
científicas que se publican periódicamente, a continuación
se incluyen algunos textos representativos.
- Edited by Patel, R. N Biocatalysis in the Pharmaceutical
and Biotechnology Industries .; CRC Press, 2007.
- Bornscheuer , UT. ; Kazlauskas, R. J. Hydrolases in Organic Synthesis.
Regio- and Stereoselective Biotransformaciones 2nd Ed.,
Wiley-VCH, 2006.
- Jeromin, G. E.; Bertau, M. Bioorganikum. Praktikum der Biokatalyse Wiley-VCH,
2005.
- Bommarius, A. S.; Riebel, B. R. Biocatalysis. Fundamentals and Applications Wiley-VCH,
2004.
- Liese, A.; Seelbach, K.; Wandrey, C. Industrial Biotransformations Wiley-VCH,
2000
- Edited by Patel, R. N Stereoselective Biocatalysis ;
Marcel Dekker, Inc., 2000.
- Drauz, K.; Waldmann, H. Enzyme Catalysis in Organic Synthesis. A
Comprehensive Handbook Wiley-VCH, 1995.
- Fersht, A. Enzyme Structure and Mechanism W. H. Freeman, 1985
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